Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в 1994 году благодаря общим друзьям. Их первое свидание состоялось в одном из нью-йоркских ресторанов, но поначалу отношения развивались неспешно. Кэролин, успешный публицист в модной индустрии, поначалу с осторожностью относилась к вниманию со стороны такого известного человека, как сын президента.
Их связь крепла постепенно. Они обнаружили общие интересы: любовь к спорту, путешествиям и активному образу жизни. Джона привлекали в Кэролин её ум, независимость и стиль, она же ценила в нём не только обаяние, но и серьёзность взглядов. Пара старалась избегать излишнего внимания прессы, проводя время в уединённых местах — на лонг-айлендских пляжах или во время походов.
Предложение руки и сердца Джон сделал в 1995 году во время поездки на остров Антигуа. Свадьба состоялась в сентябре 1996 года на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была тайной, без присутствия журналистов, что подчёркивало их стремление к приватности. В последующие годы они казались гармоничной парой, совмещая публичные обязанности Джона с его юридической практикой и работой в журнале «George» и карьерой Кэролин. Их совместная жизнь трагически оборвалась в июле 1999 года в авиакатастрофе, пилотируемый самолёт Джона упал в Атлантический океан.